新人さん用のメールアドレスを追加したかった。ということですが、 「はい」を押せば普通に使えていたので、連絡しなかったというお客様。
今回、たまたま新人さんがOUTLOOKをいじってるときに作業中の私が後ろを通りかかったので「あれ？」といって、確認させてもらいました。
作業会社の担当さんに話してサーバー情報を頂戴しまして確認です。
ここでWindows10のメールアカウントの編集するところがみつからないというお客様が多いので書いておきます。
Windows10のOUTLOOK2016の場合は下記からアカウントの編集画面（みなれた画面）を表示させることができます
編集画面の開き方
■OUTLOOKから
ファイル → 情報 → アカウントの設定 → プロファイルの管理
「ユーザーアカウント制御」の確認画面が表示されたら「はい」
■コントロールパネル
スタート → Windowsシステムツール → コントロールパネル → Mail(Microsoft Outlook 2016)(32ビット) → 電子メールアカウント
原因はそう難しいことはないです。SSLを使用する/しないが誤っていたりSMTP番号が違っていた感じです。
まず、このメッセージが表示されたらメール設定を見直してください。